Massimo Bertolini entra in Mediobanca nel 1989. 

Nel proprio percorso professionale ha ricoperto incarichi di crescente responsabilità tra cui Responsabile Affari Societari, Responsabile Pianificazione, Bilancio e Reporting e Dirigente Preposto alla redazione dei documenti contabili societari.

Dal maggio 2010 è Segretario del Consiglio di Amministrazione e dal settembre 2017 Responsabile Group Governance del Gruppo Mediobanca.